Das geht in Outlook leider nicht soweit ich weiß. Man kann es wohl nur mit den Business-Account in dem man jedem User der ein Microsoft-Konto hat Aliase definiert in der Adminoberfläche von Outlook.com
Ich benutze Apple Mail auf dem iPhone und Laptop. Da geht das ohne Probleme und der alias wird auch als Absender eingetragen in den Mail-Header.
Schau mal ob Thunderbird das kann?
Beachte, dass Outlook neuerdings die imap / Exchange Zugangsdaten zu deiner Kuh auf dem Microsoft Servern speichert und die Mails von deiner Kuh abholt und es dir erst anschließend in dein „lokales“ Outlook-App ausliefert. Heißt Microsoft liest alle deine Mails mit und hat Inder Microsoft Cloud deine Zugangsdaten gespeichert zu deinem Server.